Ambientato nel 1930, l’ultimo film scritto e diretto da Woody Allen è un ritratto scintillante dell'epoca d'oro di Hollywood, al centro del quale ruota una storia d'amore agrodolce. Bobby Dorfman si trasferisce dal Bronx a Hollywood per cambiare vita e tentare la fortuna. Grazie allo zio Phil, un potente agente delle star, Bobby inizia a lavorare e conoscere gente...

Ambientato a Coney Island, negli anni Cinquanta, il film è incentrato sulle vicende di quattro personaggi, che si incrociano e si intrecciano, sullo sfondo di un parco divertimenti sulla spiaggia: Mickey è un giovane guardaspiaggia ed aspirante scrittore; Ginny è un ex attrice nostalgica ed emotivamente instabile, sposata al grezzo Humpty, giostraio e padre di Carolina, che torna in città dopo aver sposato un gangster...

In Un giorno di pioggia a New York Timothée Chalamet interpreta il ruolo del giovane bohémien malinconico, che sembra essergli stato cucito addosso, anche se il ragazzo gigioneggia non poco. Porta a New York la fidanzatina provinciale, mandata dal giornale del college a intervistare il suo regista preferito...

Si conclude in Spagna, precisamente tra Barcellona e Oviedo, il percorso europeo di Woody Allen, cominciato con Match Point e proseguito con Scoop e Sogni e delitti...